苯亚甲基苯乙酮的制备

苯亚甲基苯乙酮的制备一、实验的目的和要求：1. 掌握羟醛缩合反应的原理和机理;学会苯亚甲基苯乙酮的合成方法2. 掌握水蒸气蒸馏3. 掌握反应温度控制方法；恒压滴液漏斗的使用巩固重结晶二、实验原理：苯甲醛的沸点是178，如果直接蒸馏的话，到达179度它会在空气中氧化，于水微溶， 采用水蒸气蒸馏，用水把它带出，增大蒸汽压，低温下就可蒸出提纯水蒸汽蒸馏操作是将水蒸气通入不溶或难溶于水，但有一定挥发度性的有机物质（在 100°C其蒸气压至少为5 — 10mmHg,—1333Pa）中，使该有机物质在低于100°C的温度下，随 着水蒸汽一起蒸馏出来根据道尔顿分压定律，两种互不相溶的液体混合物的蒸气压等于两 液体单独存在时的蒸气压之和因为当组成混合物的两液体的蒸气压之和等于大气压力时混 合物就开始沸腾（此时的温度为共沸点）所以互不相溶的液体混合物的沸点，要比每一物 质单独存在时的沸点低NaOH-HO2CHCHO + CHCOCH6 5 3 6 5CHCHOHCHCOCH6 5 2 6 5C H CH=CHCOC H6 5 6 5OH +0H-H2C—C—0HOH+ H2C—CH20 O—CHCH? 一 C+HOH0H 0chch2 一 c+0H-HO2C H CH=CHCOC H6 5 6 5三、实验仪器装置图：四、主要试剂和产物的物理常数：分子量状态熔点/°c沸点/°c比重溶解性苯乙酮无色晶体，或淡黄色油状 液体，有象山楂的香气。

乙醇，乙 醚，丙酮， 苯，氯仿苯甲醛是无色或微黄色液体，具有杏仁香味-26178乙醇，乙 醚，丙酮， 苯，石油醚苯亚甲 基苯乙 酮208淡黄斜方或菱形晶体57~59345-348(62/4°C)热乙醇主要仪器：恒压滴液漏斗、25mL三口烧瓶、25mL圆底烧瓶、直形冷凝管、接液管、弹簧夹、 磁力搅拌器、布氏漏斗、抽滤瓶 主要试剂：10%氢氧化钠水溶液、95%乙醇、苯乙酮、苯甲醛五、实验步骤1. 苯甲醛的蒸馏在三口烧瓶中加入2mL苯甲醛与3-5mL水后，加热圆底烧瓶中的水至沸腾（为节省时间 可先加入热水），当有水蒸气从T形管的支管冲出时，旋紧原来打开着的弹簧夹，使水蒸气 通入三口烧瓶中，并对烧瓶中的液体进行加热，使混合物沸腾，不久有液体流出，控制流出 液的速度为每秒2—3滴为了保证烧瓶内混合物不致增加太多，必要时（体积超过三口烧 瓶容积1/3），可在通水蒸气的同时，将烧瓶用酒精灯小火加热，以避免水蒸气过多地在烧 瓶中冷凝成水当馏出液已经澄清透明，不再含有机物油珠时，即可停止蒸馏蒸馏完毕，首先打开螺 旋夹，然后停止加热，最后停止通冷却水2. 苯亚甲基苯乙酮的制备在25 mL三口瓶中，加入5 mL10%氢氧化钠水溶液、5 mL95%乙醇和加入苯乙酮，三口 瓶装上温度计和恒压滴液漏斗，另一口用磨口塞子塞塞住，启动磁力搅拌，慢慢滴加新蒸馏 过的苯甲醛，维持温度在20-25°C必要时用冷水浴冷却，滴加完毕后，继续保持此温度搅拌45min,将反应液在冰水浴中充分冷却使结晶完全•，待结晶析出完全后，减压过滤，用水充分 洗涤,至洗涤液对石蕊试纸呈中性。

粗产品可用95%乙醇重结晶.若颜色过深，可用活性碳 脱色得浅黄色片状结晶约g1） 苯甲醛须新蒸馏后使用2） 控制好反应温度，温度过低产物发粘，过高副反应多六、实验数据记录产品：七、产率计算：理论产量：M二nm=208*=实际产量：产率：*100%=%八、 结论：1. 苯甲醛容易变质变成苯甲酸，导致实验产率偏低通过蒸馏可以把苯甲醛分离出来2. 水蒸气蒸馏可以在较低的温度下蒸出沸点较高的有机物3. 制备苯亚甲基苯乙酮必须控制好反应的温度，否则会使副反应增多，产率在70%左右九、 思考题1. 本反应中若将稀碱换成浓碱可以吗，为什么？ 答：不能.如果换成浓碱,苯甲醛发生自身的氧化还原反应（即康尼扎罗反应,cannizzaro）,生成苯甲酸和苯甲醇.对你目标的反应不利2. 本实验中如何避免副反应的发生？ 答：先将苯乙酮与碱混合，产生碳负离子，控制低温，防止苯乙酮的自身缩合；采取控温滴加与搅拌，有利于发生交叉羟醛缩合而防止苯甲醛的岐化3. 本实验中，苯甲醛与苯乙酮加成后为什么不稳定并会立即失水？ 答：生成的反式烯烃稳定，或者说亚甲基氢受羰基和羟基的影响比较活泼，易于消除九、参考文献：[1]李霁良.微型半微型有机化学实验[M].高等教育出版社.2003。