第一节有机化合物的合成

第一节有机化合物的合成1. 本节教材主线见演示文稿2. 本节内容的评价标准•初步了解有机合成路线设计的基本思路；•知道有机合成设计的一般程序，能对给出的合成路线进行简单的分析和评价；•能够运用逆推法设计简单有机分子的合成路线；・了解使碳链增长、缩短的反应类型；•综合各类有机物间的相互转化关系，知道在碳链上引入特定的官能团的反应途径；•认识卤代烃的组成和结构特点，掌握卤代烃的重要化学性质3. 本节教材的几点说明3. 1碳骨架的构建唤起学生对已有知识的回忆，为有机合成做基础知识铺垫，同时也是在烃和烃的衍生物知识学习结束后，引导学生从增长碳链的 视角对学习过的有机化学反应进行复习和整合b5E2RGbCAP •实施建议:1、引导学生有序地回忆从前所学的能够引起碳链增长的反应2、让学生充分讨论这些反应是通过怎样的反应类型或与何种反3. 2官能应物反应实现碳链增长的•设t的实例O浓硫酸关于官能团相互转化的基本反应，你在前面的有关章节里已经例如，引入碳碳双键的反网为;学习过口请与同学们讨论，从以下几个方面进行整理后，列出相应帮助学生整理有机反应中官能团引入的方法从官能团转化的 视角认识和应用有机化学反应，进一步体现了前面学习中建立起来 的有机化学反应分析框架对学习的重要作用。

plEanqFDPw•实施建议：1、引导学生有序回忆从前所学的官能团转化的反应，在这里丙 烯中碳碳双键向其他官能团的转换只是一个例子2、让学生充分讨论起始物的特征，明确是通过怎样的反应类型 实现了从起始物官能团向生成物的官能团转化的观察-思考•设计意图：3. 3卤原子转化成羟基的反应分子中卤原于梏化成羟基的反应有关卤代烃的内容，在本教材中没有以专题的形式出现教材 溶液，充分振荡、静置，待液体分层后，用滴管小心吸取10滴上层在这里以这样的形式安排卤代烃的取代反应和消去反应，，绢的在后加入2~3滴2 %的AgNO3溶液，观察现象于：D ——实验结论及有关的化学方程式实验现象<1）强化卤代烃在有机合成中的官能团转化中的功能和作用;<2）整合卤代烃•实施建议:1、要结合第二章第1节《有机化学反应类型》来学习，让学生 自己写出卤代烃的取代反应和消去反应的化学反应方程式，总结反 应条件不同，生成的主产物就不同教师应指明学习有机化学反应 要重视反应条件RTCrpUDGiT2、到此，卤代烃的知识已经全部体现，教师要注意引导学生总结，形成对卤代烃的比较全面的认识LiAJHn台酿性tCMraO,滔袖 CHj=CHj — - ~ - CH, —( ―OH•设计意图目 浓硫酸该图是以物，，^结了重要官能 团间转化的有机化学反应。

使卤代烃、醇、醛、'酸、酯等各类物质 间的转化关系更加明确5PCZVD7HXA要的工业原己CHi—C-间的转化示例•实施建议:1、可以让学生结合前面的“交流•研讨”自己画出，这样做， 既是对“交流•研讨”的概括整合，也是教会学生如何使所学知识 网络化的一个良好机会；jLBHrnAILg 2、也可以给出核心物质，让学生连线，并指出试剂和反应条件，进 而总结常见的能实现官能团转化的化学反应;3、还可以将此图作为学生整理有关官能团转化关系的示范，为学生 奠定进行“医用胶合成讨论”的基础3. 4有机合成路线设计的一般程序•设计意醺目标分子的结构目标分子的碳骨架特征以及官能团的种类和位置图解有机合成路线的一般程序，图左侧方框里的内容为主要程序，图右侧方框里的内容为左侧程序并设计合成路线 xHAQX74j0X:器醴螂核心问题•实施建■议目对不同的合成路线 进行优选绿色合成的思想是优选路线 的重要依据h 可以引导学生得出让学生分析左侧方框中提到的程序应重视 哪些核心问题也可以先给出此图的左半部分，让学生讲对应的核 心任务是什么？ LDAYtRyKfE3. 5医用胶的合成路线交流，研讨CN 0•设计意图：种医用胶的成分为C'H、C—C—OCILCIiCI"这种医用胶可以替代传统手术缝合线，具有黏合伤口速度快、抑菌性能强、给出了一种医用胶的合成路线，让学生体会其合成过程中是如医用胶的合成路线■:何构建碳骨架和引入官能团的。

（） Q医用胶在下一节里要用来做为案例进行结构测定的学习，这样 的编排体"对教案杪综合应用勺思就让学生体会优选合成路 线时如何考虑原子经济等绿色合成的思想Zzz6ZB2Ltk|| H——C——H.实施建议："（）chyhmh ・只要求识别反应类型，不要求写出每一个化学反应方程式教2 、/案重点在于对学生思路的训练和让学生体会如何增长碳骨架和引入请你从原子经济等原则出发，与同学们交流研讨；环氧乙烷的必须的官能团dvzfVkwMI咨成的思想？注意：在本模块的教案和考试中，最好给出合成路线，让学生分 析、解释和评价3. 6 20世纪在有机合成方面获诺贝尔化学奖的重要事件1902年费歇尔（E.Fisher,德国）因糖类和喋吟化合物的合成而获奖 1912年格林尼亚（V.Gngnard,法国）因发明格林尼亚试剂，开创了有机金设计意图：能团反应中的新领域而获奖I 1937年哈沃斯（S.W.Haworth,英国）因发现了糖类环状结构和合成维』I素C而获奖 II 1950年狄尔斯（O.Diels,德国）和阿尔德（K.AIder,德国）因发现了双烯合，反应而获奖 5 / 6I 1963年齐格勒（K.Ziegler,德国）和纳塔（G.Natta,意大利）因发现了有机』I属催化烯蜂定向聚合'实现了乙烯的常压聚合和丙烯的定向有规聚合而获奖1965年有机合成大师伍德沃德（R.B. Wood ward,美国）因先后合成了喳宁、提供了 20世纪在有机合成方面获诺贝尔化学奖的重要事件的资 料，让学生关注有机合成的在20世纪的巨大进步，知道有机合成已 经成为有机化学中重要的分支。

rqyn14ZNXI•实施建议：可以让学生查阅资料或登陆网站，查询还有哪些与有机合成有 关的发现和创造获得了诺贝尔化学奖，看一看与有机合成有关的奖 项占到了百年诺贝尔化学奖的比例，以此视角来说明有机合成对20 世纪的人类生产和生活以及科学研究的重大贡献EmxvxOtOco申明：所有资料为本人收集整理，仅限个人学习使用，勿做商业用 途。