香豆素波谱解析

单击此处编辑母版标题样式,,单击此处编辑母版文本样式,,第二级,,第三级,,第四级,,第五级,,,,*,,香豆素波谱解析,1,少数为,5,6-,吡喃骈,,香豆素 如,;,美花椒,,内酯,香豆素核上的异戊烯基常与邻位酚羟基（,7-,羟基）环合成呋喃或吡喃环，前者称为呋喃香豆素指,α-,吡喃酮环上有取代基的香豆素类还包括二聚体和三聚体C3,、,C4,上常有取代基：苯基、羟基、异戊烯基等只有苯环上有取代基的香豆素 如：,,7-,羟基香豆素,,,呋喃香豆素（,,线型和角型）,其他香豆素,简单香豆素,,吡喃香豆素（,,线型和角型,）,香豆素的分类,香豆素的分类,2,,简单香豆素,取代基：,,,羟基、烷氧基、苯基、异戊烯基等由于绝大多数香豆素在,C,7,位都有含氧,,官能团存在，因此，,7-,羟香豆素可以认为是香豆素类成分的母体,7-,羟基香豆素,3,,简单香豆素,如：属此类型的香豆素化合物,7-,甲氧基香豆素,,(herniarin,),欧芹酚,-7-,甲醚,(osthole),当归内酯,(angelicone),4,,呋喃香豆素（线型和角型）,5,,呋喃香豆素（线型和角型）,直线型分子是由,C-6,异戊二烯与,C-7,位羟基环合而成，三个环在一直线上。

角型分子是由,C-8,异戊烯基与,C-7,羟基环合而成，三个环不在同一条直线上6,,吡喃香豆素（线型和角型）,7,,吡喃香豆素（线型和角型）,直线型分子是由,C-6,异戊二烯与,C-7,位羟基环合而成，三个环在一直线上角型分子是由,C-8,异戊烯基与,C-7,羟基环合而成，三个环不在同一条直线上8,,其他香豆素,指,α-,吡喃酮环上有取代基的香豆素类还包括二聚体和三聚体C3,、,C4,上常有取代基：苯基、羟基、异戊烯基等Kotamin(,二聚体,),黄檀内酯,rutaculin,9,,香豆素波谱解析,有母核上无含氧取代基,有含氧取代基,最大吸收向红位移274 nm——,苯环,311 nm——,,吡喃酮环,,（一）,紫外光谱法,,,,,UV,下显蓝色荧光,C7,位导入,-OH——,荧光增强,,,-OH,醚化后,——,荧光减弱,,,10,,香豆素波谱解析,（,二,）红外光谱,,,3025,～,3175 cm-1—— C-H,伸缩振动,,1700,～,1750 cm-1——,羰基伸缩振动,,1500,～,1600 cm-1——,芳环吸收,,1600,～,1650 cm-1——,出现,1-3,个较强峰,,,11,,香豆素波谱解析,（,三,）,1,H-NMR,,,环上质子由于受内酯羰基吸电子共轭效应,,因此：,12,,香豆素波谱解析,当,C,3,、,C,4,位未取代时：,当,C3,或,C4,取代时：,13,,香豆素波谱解析,,当,C,5,, C,7,二氧代,：,C6-H d,,J,=2 Hz,,C8-H d,,J,=2 Hz,,C6-H,尖峰,,,区别,,C8-H,与,C4-H,有远程偶合,,14,,香豆素波谱解析,当,C,7,-OR,、,C,8,或,C,6,烷基取代时：,C,5,-H ~7.3 d,,J,=9 Hz,,C,6,-H ~6.8 d,,J,=9Hz,C,5,-H ~7.2 s,,C,8,-H ~6.7 s,有远程偶合,15,,香豆素波谱解析,,（,四,）,13,C-NMR,香豆素母核上,9,个碳原子的化学位移值如下,:,当,-OR,取代时：,,连接的碳,—— +30ppm,,邻位碳,—— -13ppm,,对位碳,—— -8 ppm,,16,,香豆素波谱解析,（五）质谱,,香豆素类化合物有如下特点：,,有强的分子离子峰；,,基峰是失去,CO,的苯骈呋喃离子；,,主要裂解途径是：首先失去,CO,。

17,,香豆素波谱举例,18,,香豆素波谱举例,19,,香豆素波谱举例,20,,Thank You!,邓莉萍,0945628,梁祖青 文莉 程凯,0945632,陶玉萍,21,。