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光谱部分综合练习题

文档格式:DOC| 15 页|大小 1.14MB|积分 15|2022-09-25 发布|文档ID:155993313
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  • 光谱部分综合练习题一、推测结构1.化合物A,C9H18O2,对碱稳定,经酸性水解得到B,C7H14O2和C,C2H6O,B与Ag(NH3)2+反应后酸化得到D,D经碘仿反应后再酸化得到E,E加热得到F,C6H8O3,F的IR主要特征是:1755cm-1和1820 cm-1;F的1HNMR数据为:δH1.0(3H,d);2.1(1H,m);2.8(2H,q)推出A到F各化合物的结构中科院2006)2.化合物A,C10H12O2,其IR在1735 cm-1有强吸收,3010 cm-1有中等强度的吸收;其1HNMR数据如下:δH:1.3(3H,t);2.4(2H,q);5.1(2H,s);7.3(5H,m)写出A的结构式,并指出IR、HNMR各峰的归属中科院2006)3.某化合物的元素分析表明只含有C、H、O,最简式为C5H10O,IR在1720 cm-1有强吸收,2720 cm-1无吸收,该化合物的质谱图如下:试推测该化合物的结构,并说明m/e=43、58和71等主要碎片的生成途径中科院2006)4.有一个化合物分子式为C5H10O,红外和核磁共振数据如下:1HNMRδ:1.10(6H,d)、2.10(3H,s)、2.50(1H,m);IR:1720cm-1。

    请推导其结构,并表明各峰的归属东华大学2004)第3题图(中科院2006)5.化合物A的分子式为C6H12O3,其IR在1710cm-1有一强吸收峰;当A在NaOH中用碘处理时,则有黄色沉淀生成当A用Tollen试剂处理时无反应发生假如A先用稀硫酸处理后再与Tollen试剂反应时,则在试管中有银镜形成化合物A的1HNMR谱图数据如下:2.1(s)、2.6(d)、3.2(6H,s)、4.7(t)请给出化合物A的结构式及各峰的归属(东华大学2005)6.有一化合物X(C10H14O)溶于NaOH水溶液中而不溶于碳酸氢钠水溶液中它与溴在水中生成二溴代物C10H12Br2OX的IR谱在3250cm-1有一个宽峰,在830cm-1 有一强吸收其1HNMR谱图数据如下:1.3(9H,s)、4.9(1H,s)、6.9-7.1(4H,m)给出X的结构及各吸收峰的归属东华大学2005)7.化合物A(C4H8O3),IR在1710和3100有吸收峰,1HNMR如下:δppm1.2(3H,t),3.7(2H,q), 4.1(2H,s),12.0(1H,s)推出结构并标明各吸收峰的归属厦门大学2001)8.某化合物(C7H12O4),IR在1735cm-1有强吸收,1HNMR谱图如下,写出此化合物的结构。

    厦门大学2001)9.根据下列分子式、IR数据及1HNMR谱图,分别写出化合物A和B的结构式A:C10H12O,IR:1710cm-1厦门大学2002)B:C5H9ClO2;IR:1735 cm-110.根据所给的光谱数据推测结构(厦门大学2003):(1)化合物A(C4H8O3),IR 2500-3100(宽),1710cm-1(2)化合物B(C5H10O2),IR 1735 cm-111.根据下列合成路线,写出化合物A-M的结构式化合物E的光谱数据如下:MS(m/z):137(59%);119(100%);93(97%);92(59%)IR:3490、3300-2400(宽峰)、1665、1245、765cm-11HNMR(ppm):6.52(三重峰,J=8Hz,1H)、6.77(二重峰,J=8Hz,1H)、7.23(三重峰,J=8Hz,1H)、7.72(二重峰,J=8Hz,1H)、8.6(宽单峰,3H,加D2O后消失)厦门大学2005)12.Phenacetin(分子式C10H13NO2)是一种解热镇痛药物,1HNMR及IR谱图如下与NaOH水溶液共热时,生成化合物A(C8H11NO)和乙酸钠。

    请写出Phenacetin和化合物A的结构式(厦门大学2005)13.根据下列合成路线,写出化合物A到F的结构20分)化合物B与F的光谱数据如下:化合物B:IR(KBr):1660cm-1;1HNMR(CDCl3)谱图如下:化合物F:IR(KBr):3455和1655cm-1;MS:m/z=332(p. 82%)、225(85%)、213(100%)、147(37%)、106(48%)、77(25%)、43(25%);1HNMR(CDCl3):δ2.58(s, 3H)、2.85(s, 1H,加D2O消失)、3.74(s,3H)、6.77-7.98(m,13H)14.某化合物A分子式为C8H16O,不与Na、NaOH及KMnO4反应,而能与浓的氢碘酸作用生成化合物B,C7H14O,B与浓硫酸共热生成化合物C,C7H12,C经臭氧化水解后得到产物D,C7H12O2,D的IR图上在1750-1700 cm-1有强吸收,而在1HNMR谱图上有两组峰具有如下特征:一组为10(1H,t),另一组在2(3H,s)C在过氧化物存在下与氢溴酸作用得到E,C7H13Br,E经水解得到化合物B试推导出化合A到E的结构。

    苏州大学2003)15.化合物A,C9H12O,IR在3600 cm-1、3030 cm-1、760 cm-1、700cm-1有特征吸收;HNMR谱数据如下:7.2(5H,s)、4.4(1H,t)、2.7(1H,s)、1.6(2H,m)、0.9(3H,t)推出A的结构苏州大学2003)16.化合物A,C7H15N,与碘甲烷反应得到一个水溶性化合物B,C8H18NI,B与AgOH的悬浮水溶液加热得到C,C8H17N,当C再与碘甲烷反应并与AgOH的悬浮水溶液加热得到D,C6H10和三甲胺D能吸收2mol氢气得到E,C6H14E的NMR谱显示一个七重峰和一个双峰,它们的相对强度比为1:6试推测A、B、C、D的结构苏州大学2003)17.化合物A和B,化学式均为C10H12O,IR:1720 cm-1处均有强吸收;NMR:(A):7.2(5H,s)、3.6(2H,s)、2.3(2H,q)、1.0(3H,t);(B):7.1(5H,s)、2.7(2H,t)、2.6(2H,t)、1.9(3H,s)试推出A、B的结构苏州大学2003)18.化合物C8H11N,具有旋光性,可溶于稀盐酸水溶液中,与HNO2反应放出氮气;NMR在约7.0有吸收峰。

    推测其结构苏州大学2006)19.某化合物A(C7H12O3)用I2/NaOH处理给出黄色沉淀,A与2,4-二硝基苯肼给出黄色沉淀A与FeCl3溶液显色A用稀的NaOH溶液处理后酸化热解放出CO2得化合物B及一分子乙醇B的IR在1720cm-1处有强吸收,B的NMR数据如下:2.1(3H,s)、2.5(2H,q)、1.1(3H,t)试推断A、B的结构并解释青岛大学2004)20.化合物A(C5H10)经臭氧分解得到产物之一是B(C4H8O),B的IR在1720cm-1有吸收峰,其NMR显示三个信号峰0.9、2.2、2.4试确定A和B的结构青岛大学2006)21.一个旋光化合物A(C12H16O3),用LiAlH4还原得到不旋光的化合物B(C10H14O2)A和B的UV光谱都与甲苯的相同,B分子中无手性碳原子试推测A和B的结构式青岛大学2006)22.某中性化合物A(C7H13O2Br),一般方法不能使其生成肟或苯腙A具有光学活性,其光谱数据如下:IR(cm-1):1740、2950、(3000以上无吸收)A在酸性条件下生成B和CB具有光学活性它的NMR谱数据如下:1.08(3H,t)、2.07(2H,五重峰)、4.23(1H,t)、10.92(1H,s)。

    试推出A、B和C的结构式青岛大学2006)23.化合物A(C10H13NO)的质子核磁共振谱图为δ=1.9(s,3H),2.2(s,3H),3.2(s,3H)和7.5(m,4H)A不溶于水、稀碱和稀酸A与NaOH水溶液加热后酸化生成乙酸和一个铵盐,从这个铵盐可以得到游离胺B(C8H11N)B与对甲苯磺酰氯反应生成不溶于NaOH溶液的固体B经高压催化加氢产生C(C8H17N),C与2摩尔MeI反应生成D,D与湿的Ag2O作用然后加热产生三甲胺和3-甲基环己烯确定A、B、C、D的构造式,并归属A的各种化学位移的氢大连理工2003) 24.化合物A,C6H12O3,其红外光谱在1710㎝-1处有强的吸收A与I2/NaOH溶液作用得到黄色沉淀,与Tollen试剂无银镜反应但若用稀硫酸处理后所得的化合物与Tollen试剂有银镜反应A的1HNMR谱数据如下:δ=2.1(3H,s)、2.6(2H,d)、3.2(6H,s)、4.7(1H,m)写出A的构造式及相关反应式大连理工2004)25.化合物CH3COCHMeCOOEt在EtOH-EtONa中处理后加入环氧乙烷,得到一化合物A(C7H10O3)。

    A的红外光谱在1745cm-1和1715cm-1处有两个强吸收峰;氢核磁共振谱表明化合物A有四组不同化学环境的氢质子信号,δ=1.3(s,3H), δ=1.7(t,2H), δ=2.1(s,3H), δ=3.9(t,2H)写出相关的反应式及产物的结构,并对化合物A的氢核磁共振谱进行归属华中科技大2004)26.一个化合物Y,分子式为C3H5Cl2O2 ,其NMR谱数据如下:δH1.73(3H,d),4.47(1H,q),11.22(1H,s)推测其可能的结构华东师大2003)27.一个化合物A,化学式为(C3H6Br2),与NaCN作用得到B(C5H6N2),B在酸性水溶液中水解得到C,C与乙酸酐在一起共热得到D和乙酸,D的红外光谱在1755和1820㎝-1处有吸收,1HNMR在δ=2.0(2H)呈五重峰,2.8(4H)呈三重峰推测A~D的结构,写出它们之间的转化方程式,标出D的各峰的归属,并判别化合物C的NMR有几组峰?每组峰的裂分情况如何?(华东师大2003)28.化合物A(C7H15N)用碘甲烷处理生成水溶性的盐B(C8H18IN)将B和氧化银水悬浮液共热,生成C(C8H7N)C用碘甲烷处理,随之同氧化银水悬浮液共热,生成三甲胺和D(C6H10)。

    D获得2mol氢气生成E(C6H14)E的核磁共振显示七重峰和二重峰(相对强度1:6)写出A、B、C、D和E的构造式清华大学2001)29.化合物A(C8H18O2),可与乙酰氯反应,但与高碘酸不反应,A的光谱数据如下:IR ν(cm-1):3350(宽),1470,1380,10501HMRδ(ppm):1.20(s,12H),4.50(s,4H),1.90(s,2H)请推测A的结构,并对其光谱数据加以解释北京大学1999)30.一非共轭双烯A(C9H16)在核磁共振氢谱中显示出3个烯键氢,其与过量的臭氧反应,接着还原水解产生2摩尔乙醛及化合物B(C5H8O2),B可溶于稀碱,接着在碱溶液中分解产生化合物C(C4H8O)和甲酸盐,C可与苯肼反应,C与次碘酸钠溶液反应后产生碘仿B的光谱数据如下:IRν(cm-1):3200(宽),2700,16501HMRδ(ppm):1.20(t,3H),1.30(s,1H),2.80(q,2H), 4.50(d,1H),7.00(d,1H)1)写出A、B和C的结构式;(2)写出A可能的异构体的构型式,并用中文命名;(3)解释B溶于碱的原因,并写出B在碱溶液中分解的机理。

    北京大学1999)31.化合物A(C14H12)的NMR数据如下:7.1(2H, s);7.2-7.5(10H, m)A与稀冷的KMnO4的碱性溶液反应,得到产物B(C14H14O2)无旋光性,但B可拆分为一对对映体B1和B2写出A和B1及B2的结构式复旦大学2000)32.某研究生为搞清反应a中烯丙基向羰基的加成是发生在烯丙基卤代物的α-位还是γ-位设计了反应b,并成功地解决了上述问题1)根据产物B的波谱数据写出其结构,并对B的NMR数据进行归属;(2)如果反应得到的是另一形式的加成产物,试说明它与B的最特征的NMR谱区别化合物B的波谱数据如下:IR主要吸收峰:3600、3010、2970、2870、1640、1620、1590㎝-1等;NMR:1.0(6H, s);3.3(1H, s, 加D2O后该峰消失);4.5(1H, s);4.8~5.2(2H, m);5.6~6.1(1H, m);6.6~7.3(4H, m);8.4(1H, s, 加D2O后该峰消失)ppm复旦大学2000)33.某无色液体有机化合物,具有类似茉莉清甜的香气,在新鲜草莓中微量存在,在一些口香糖中也有使用MS分析得到分子离子峰为164,基峰m/z=91;元素分析结果如下:C:73.15%、H:7.37%、O:19.48%;其IR在~3080㎝-1有中等强度的吸收,在~1740㎝-1及~1230㎝-1有强吸收;1HNMR:δ~7.20(5H,m)、5.34(2H,s)、2.29(2H,q,J=7.1Hz)、1.14(3H,t,J=7.1Hz)。

    该化合物的水解产物与FeCl3水溶液不显色请根据上述有关数据推导该有机物的结构,并对IR的主要吸收峰及1HNMR的化学位移进行归属复旦大学2004)34.化合物A(C10H14),UV在λ=236nm有吸收,催化氢化得到C10H18,A用臭氧氧化后用Zn/CH3COOH处理得到:(1)提出A的三个可能的结构;(2)化合物A与顺丁烯二酸酐反应得到Diels-Alder产物;(3)提出A的结构,写出各反应中科院2004)35.化合物A,mp21℃,元素分析:C:79.97、H:6.71、O:13.32;MS、IR和NMR谱如下所示提出A的结构式并解释三谱的归属中科院2004)36. 某化合物A,C8H12,能加三分子溴,经KMnO4氧化只得到一种产物B,C4H6O,B的IR在1700㎝-1有强吸收;HNMR有四组吸收峰,δ(ppm)都在0.5-2.7之间,强度为3:1:1:1试推测A、B的结构并予以解释中科院2005)第35题质谱图第35题红外图第35题核磁共振谱37.天然产物长叶薄荷酮F为一个萜烯,与乙酰乙酸乙酯在EtONa存在下进行反应所得产物经水解后脱水脱羧,得到三种产物G、H、I,分子式均为C13H20O。

    a)用反应式表示每一产物的形成;(b)利用以下光谱数据提出一个产物的正确结构:IR:1675㎝-1有强吸收;HNMR:δ(ppm)0.97(d,3H),1.1(s,6H),2.0-2.2(m,8H),2.3(s,2H),6.1(s,1H)中科院2005)38.化合物A和B分子式均为C9H8O,其IR在1715均有一强吸收A和B经KMnO4氧化均得到邻苯二甲酸1HNMR数据如下:A:3.4(s)、7.3(m); B:2.5(t)、3.1(t)、7.3(m)推测A和B的结构,并对光谱数据进行归属兰州大学2003)39.(4分)某化合物A(C10H12O),与羟胺和苯肼都呈正反应,它的光谱数据如下:IR:1680㎝-1、758㎝-1、690㎝-1;NMR:7.5和7.9(5H,m)、2.8(2H,t)、1.6(2H,m)、0.9(3H,t)试推测A的结构式兰州大学2005)40.根据HNMR图写出有机酸H(C5H9ClO2)、I(C3H5ClO2)、J(C5H8O2)、K(C15H14O2)扬州大学2004)第40题化合物H图第40题化合物I图 第40题化合物J图第40题化合物K图41.化合物A(C3H4O)的红外光谱在3500-3200㎝-1区间有一个强而宽的吸收,在2100㎝-1有一个中等强度的尖锐吸收峰。

    A的HNMR谱图如下扬州大学2005)42.A compound H (C10H14O) dissolves in aqueous sodium hydroxide, but is insoluble in aqueous sodium bicarbonate. Compound H reacts with bromine in water to yield a dibromo derivative (C10H12Br2O). The 3000-4000㎝-1 region of the infrared spectrum of H shows a broad peak centered at 3250㎝-1; the 680-840㎝-1 region shows a peak at 830㎝-1. The NMR spectrum of H gives the following :δ=1.3(9H,s), δ=4.9(1H,s), δ=7.0(4H,m). What is the structure of H ? (中国药科大学2004) 43.一个未知物A(C10H12O2),IR:3010、2900、1735、1600、1500㎝-1处有较强的吸收。

    NMR:7.3(5H,s)、5.1(2H,s)、2.4(2H,q)、1.2(3H,t)试推测化合物A的结构中国药科大学2005)44.A的分子式C10H16,经酸性KMnO4加热氧化后所得产物B再与重氮甲烷反应得到C C的光谱数据为:1HNMR:3.68(6H,s)、1.90(4H,q,J=7Hz)、0.77(6H,t,J=7Hz);13CNMR:8.1(q)、24.8(t)、51.7(q)、58.3(s)、171.7(s);IR:1730cm-1华东理工大学2004)45.根据1HNMR数据给出化合物A的结构:分子式C9H12,δH:7.25(5H,m)、2.90(1H,7重峰,J=7Hz)、1.22(6H,d,J=7Hz)对谱学数据给以说明华东理工大学2005)46.给出NCCH2CO2CH2CH3的IR、MS的特征吸收峰和1HNMR、13CNMR的特征峰值及其峰形华东理工大学2005)47.化合物A,分子离子峰m/e=97,IR谱中在2200和1710cm-1附近有吸收,NMR谱数据如下:2.2(3H, s);2.6(2H , t);2.8(2H, t)试推导A的结构南京大学2001)48.化合物A(C10H14O),能溶于NaOH水溶液,而不溶于NaHCO3溶液,与Br2/H2O反应得到化合物B(C10H12Br2O)。

    化合物A的IR和NMR谱数据如下:IR:3250(b);830cm-1有吸收峰;NMR:1.3(s, 9H);4.9(s, 1H);7.0(m, 4H)ppm试推测A的结构,并指出IR和NMR谱中各峰的相应归属南京大学2002)49.化合物A分子式为C8H16O,不与金属钠、NaOH及KMnO4反应,而能与浓HI酸作用生成化合物B(C7H14O)B与浓硫酸作用生成化合物C,C经臭氧化水解得到化合物D(C7H12O2),D的IR谱图上在1750-1700㎝-1处有强吸收,而在NMR图中有两组峰具有如下特征:一组在δ10(1H,t),另一组为2ppm(3H,s)C在过氧化物存在下与氢溴酸作用得到E(C7H13Br),E经水解得到化合物B试推导出A~E的结构式东北师范大学2003)50.化合物C,IR(㎝-1):3030、1725、1620、1450、1380、1300、1250、1200、970;MS(m/z)100(M+)、85、69(100)、41;1HNMR(δppm)1.7(3H,d)、3.7(3H,s)、5.6(1H,m,J=16)、6.6(1H,m,J=16)请推出化合物C的结构。

    云南大学1998)51.化合物D:1HNMR(δppm)1.1(3H,t)、3.8(2H,q)、6.9(4H,d×d);MS:M+/M+2≈3/1,M+为156.5推测化合物D的结构云南大学1998)52.化合物E(C10H12O),1HNMR(δppm)1.0(3H,t)、2.2(2H,q)、2.8(2H,s)、7.3(5H,s)请推出化合物E的结构式云南大学1998)53.化合物B(C5H8O2)IRυmax 1779和1170(br,强),1385㎝-1;1HNMRδ4.55(1H,m),2.5(2H,t),1.6(2H,m),1.3(3H,d);MS:m/z100(M+),85,56(100基峰)试推出化合物B的结构云南大学2001)54.化合物C(C10H11ClO),在AlCl3 作用下得到化合物D(C10H10O)D的IR 在1690(强)、750;NMR:7.5(m),3.1(2H,t),2.5(2H,t),2.0(2H,m)推出C、D的结构云南大学2001)55.化合物E(C8H8O3)IR:3200(宽),1700(强),1200(强),750cm-1;NMR:10.5(1H,s),6.5-7.8(m,4H),3.8(3H,s)。

    写出E的结构云南大学2001)56.某化合物分子式为C4H6O,其紫外光谱在213和320nm处有吸收,ε值分别为7100和27;IR有3000、2900、1675(最强)和1602cm-1等吸收;NMR为2.1(3H, s)、5.6~6.0ppm处有三个多重峰,强度各为1H写出该化合物的结构式,并说明理由延边大学2004)57.化合物A分子式为C4H7N,IR谱在2273㎝-1有吸收峰,NMR谱数据如下:1.33(6H, d)、2.82(1H, m)ppm试推导A的结构南京师范大学2002)58.化合物A的分子式为C9H10O,碘仿反应试验呈阴性,IR谱中1690㎝-1有一个强吸收,NMR中在1.2(3H, t),3.0(2H, q),7.7(5H, m)试推导A的结构式A的异构体B的碘仿反应呈阳性,IR在1705㎝-1处有一个强吸收,NMR在2.0(3H, s),3.5(2H,s),7.1(5H, m)推导出B的结构式南京师范大学2003)59.一个未知物C10H12O2,IR:3010、2900、1735、1600、1500㎝-1处有较强吸收,NMR:δ7.3(5H, s)、5.1(2H, s)、2.4(2H, q)、1.2(3H, t)。

    推测其结构首都师范大学2003)60.在乙酰化某一杂环化合物时,得到化合物A,分子式为C8H10O3,NMR谱如下:δ7.08(1H, d) 、6.13(1H, d) 、6.78(2H, q) 、2.38(3H, s) 、1.2(3H, t)写出A的可能结构西北大学2001)61. 化合物A和B有同一分子式,C8H11N,A的NMR谱为:δ1.3(3H,d)、1.4(2H,s)、4.0(1H,q)、7.2(5H,s)B的NMR谱为:1.4(1H,s)、2.5(3H,s)、3.8(2H,s)、7.3(5H,s);B的IR谱在3400、1500、740、690㎝-1处有吸收A有旋光性而B没有,A与B和对甲苯磺酰氯反应都有沉淀生成,再用NaOH处理只有A的沉淀消失A、B用KMnO4处里得到同一种酸推出A、B的结构式,并写出反应式西北大学2003)第62题图62.一个化合物分子式为C6H10O3,根据下面提供的NMR谱图和IR、UV数据,推断确定其结构式(不加分析,直接写出结构)IR :大于3000㎝-1无吸收,1715㎝-1和1740㎝-1有两个强吸收,1375㎝-1有一个中等强度的吸收;UV:在250nm有一个吸收。

    天津师范大学2000)63.化合物K(C4H8O2)IR在1720、3600~3200㎝-1有特征吸收,NMR谱图如下,写出K的结构(南开大学2002)64.化合物M(C5H7NO2)不使溴褪色,也不与羰基试剂作用它的IR在2250和1750㎝-1有特征吸收,NMR谱图如下,写出M的结构(南开大学2003)65.某化合物分子式为C4H8O2,它的红外光谱在3500 cm-1和1735 cm-1处有强的吸收峰其核磁共振谱数据如下:δ=11.0(1H,s)、2.5(1H,七重峰)、1.1(6H,d)请写出该化合物的结构式江南大学2005)66.一个中性化合物C7H13O2Br,与苯肼和羟胺均无反应IR在2895-2850cm-1区域有吸收峰,而在3000 cm-1以上区域没有吸收峰;另外一个较强的吸收峰在1740 cm-1;NMR谱:δ1.0(3H,t)、1.3(6H,d)、2.1(2H,m)、4.2(1H,t)、4.6(1H,m)试推测此化合物的结构式苏州大学2004)67.某化合物A(C5H10O)和B互为异构体,它们的IR在1720cm-1有强吸收,其NMR波谱分别为:A:δ1.05(t)、2.47(q);B:1.02(d)、2.13(s)、2.22(m)。

    推出A和B的结构式,并加以合理的解释苏州大学2005)68. 某醛的分子式为C4H8O,试根据下列MS信息推测结构,并说明这些碎片是怎么产生的? m/e72(M1);m/e44(基峰);m/e29上海大学2004)69.将乙酸乙酯(含微量乙醇)用Na处理时得到A,C6H10O3,A能与2,4-二硝基苯肼产生黄色固体,也能与FeCl3显色已知A的NMR数据有:δ4.1(2H,q)、1.35(3H,t)、3.6(2H,s)2.3(3H,s)试回答:(1)写出A的结构及其系统名称;(2)写出乙酸乙酯转变为A的过程;(3)将A的NMR数据进行归属;(4)除了前述谱峰外,还可以看到δ12.1、5.1和1.8ppm有很弱的吸收峰,说明其产生的原因延边大学)70.某未知物的IR、NMR和MS数据如下:IR:3300 cm-1(w)、2950-2850 cm-1(s)、1460 cm-1(s)、1380-1370 cm-1(s,双峰)、1175-1140 cm-1(s→m,双峰)、700 cm-1(s);NMR:δ1.0(12H,d)、2.9(2H,七重峰)、0.6(1H,s);MS:101(M+,7%)、86(80%)、44(100%)。

    请提出该化合物的结构,并作简要的说明 71.某化合物从质谱图上得知分子量(m/e)为154和156IR在1690cm-1处有强吸收,PMR观察到两种氢,强度比为5:2试问它是下面化合物的哪一种?二、选择题1.比较下列三种C-H键在红外光谱中吸收波数的大小大连理工2003)A ≡C-H B =CH-H C -CH2-H2.比较下列化合物在1HNMR谱中化学位移的大小大连理工2003)A CH3F B Me3P C Me2S D Me4Si3.在质谱中M+和M+2峰的强度几乎相等时,预示着它含有:(上海大学2003)A N B O C Br D Cl4.一个化合物的NMR:δ=4.1(七重峰,1H)、3.1(单峰,3H)、1.55(二重峰,6H)此化合物的结构为:(上海大学2003)5.在UV光谱中出现K带和R带的结构是:(上海大学2003)6.碳碳三键在IR中的特征吸收位置是:(上海大学2003)A 1660 cm-1 B 2200 cm-1 C 3010 cm-1 D 1720cm-17. 乙酸乙酯在1HNMR中的自旋系统为:A AX5 B A3B2X3 C A3M2X3 D ABC8.分子式为C5H8的化合物,其IR光谱在3100、2900、2100、1470及1375cm-1处有吸收,其结构应为:(上海大学2004) 9.某化合物的1HNMR光谱为(δ):0.9(3H,d),1.1(6H,s),2.0~2.2(8H,m),2.3(2H,s),6.5(1H,s)。

    对应下列哪一个结构?(上海大学2004)10.下列化合物IRvC=O从高波数到低波数的顺序为 (中科院2005)A CH3CO2Et B CH3COCl C CH3CONH2D CH3CO2H E PhCONH211. 指出下列化合物中有几种氢中科院2005)(A) 丙烯 (B) 1,2-二甲基环丙烷 (C) 2-氯丁烷 (D) 丁酮12.下列化合物的UV 光谱中,吸收波长最大的结构是(云南大学1998)13.在NMR谱中,两个羟基的δ值分别为10.5和5.2的结构是(云南大学1998)14.下列化合物中羰基IR吸收频率最高的是 ,最低的是 (云南大学2001)15.把下列化合物按紫外吸收波长由长到短的顺序排列(延边大学2004)(I) 1,3-环辛二烯 (II)1,5-环辛二烯(III) 1,3,5-环辛三烯 (IV) 4-甲基-1,3-环辛二烯16.下列官能团的红外吸收频率的高低顺序为(南京师大2002)a υO-H b υC-H c υC≡C d υC=C17.在下列不饱和羰基化合物中,其紫外吸收λmax最长的是(南京师大2002)18.下列化合物对紫外光吸收波长的顺序为(首都师大2002)a CH3CH=CH-CH=CH2 b CH2=CH-CH=CH2c CH2=CHCH2CH=CH2 d CH2=CH-CH=CH-CH=CH219.下列化合物的NMR谱中只有两个峰的是:20.化合物C3H6O的IR表明在3600 cm-1和1021 cm-1处有明显的吸收,其结构为:21.CaH3-CbH2-O-CcH2-OCH2CH3分子中,质子Ha、Hb和Hc的NMR值分别为δa、δb和δc。

    其大小顺序为(基准为TMS):A. δa=δb=δc B.δa>δb>δc C.δc>δb>δa D.δc>δa>δb22.乙醇分子中OH的IRvOH,1HNMRδOH用四氯化碳稀释时,vOH和δOH的变化是:A. vOH和δOH 稀释前后不变; B. vOH移向高波数,δOH向高场C. vOH移向高波数,δOH移向低场;D. vOH移向低波数,δOH移向低场23.在UV谱上λmax值最大的是:24.化合物C3H6O的NMR表明在δ1.05(3H,t,J=7)、2.3(2H,q,J=7)、9.77(1H,s)有吸收其结构为:三、回答问题1.在室温下,N,N-二甲基甲酰胺给出如下的核磁共振谱:a. 单峰 2.88,3H; b. 单峰 2.97,3H; c. 单峰 8.02,1H随着温度的升高,信号a和b逐渐变宽并重叠起来,最后在170℃时合并成一个尖锐的单峰请问:(1)如何解释这一现象?(华东师大2004)2.红移现象3.写出下列化合物中官能团在IR中的特征吸收频率 (兰州大学2003)4.如何用IR谱来区分吡啶、吡咯和哌啶?(首都师大2003)5.反式和顺式-1,2-环戊二醇的IR在3450-3570cm-1有一个宽峰。

    当用CCl4稀释时,顺式的这个谱带保持不变,而反式的则向高波数端移动且变得尖锐6.用光谱法区分下列化合物:7.从电负性角度考虑,下列化合物中H的化学位移值(δ)由大到小的顺序为:A. CH3Cl B. (CH3)3P C. (CH3)4Si D. (CH3)2S E. CH3F8.用光谱法区别:乙醚和正丁醇9.DMF(Me2NCHO)在常温时的PMR有两种甲基氢的信号,升温后合并为单峰如何解释这一事实?10.化合物A,分子量为100,仅含C、H、O,IR在2985、1869、1779、1220、1053、909cm-1处有吸收,PMR只在δ=3.0处有一个单峰写出A的结构,并标明各峰的归属11.下列三种二甲基环丙烷各有几种等性质子?12.* 根据所给的PMR信息,写出下列化合物的结构 (1)分子式为C10H14,有两个单峰:A的δ=8.0,B的δ=1.0,面积比5:9; (2)分子式为C3H5ClF2有两组并非互相偶合的三重峰,A组的强度为较低场的B的1.5倍13.为什么质谱分析中的样品要少于1mg而不能多?14.指出下列说法是否正确,并说明理由1)下列化合物的IR谱是相同的:(2)上面(1)中的化合物的PMR也是相同的。

    3)1-己烯的红外比紫外光谱有更多的吸收峰4)CH2=CHCHO中的n→π*跃迁比CH3CH2CHO的n→π*跃迁更向短波方向移动(向兰移动)15.化合物C3H6O的IR表明在3600cm-1和1021 cm-1处有明显的峰值,其结构为:16.下列化合物中,vC=O波数由高到低的顺序是:17.在1HNMR谱中,两个羟基的δ值分别为10.5和5.2 的是:18.下列化合物中,其NMR谱仅有两种吸收的是:19.下列物质中,质子的化学位移值最大的是:。

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