阿司匹林的制备

阿司匹林的合成一、实验目的1、 通过阿司匹林的制备，了解合成实验的一般原理、操作及思维方式2、 了解酰化反应的要求及应用3、 进一步巩固重结晶的操作方法 学会混合溶剂重结晶4、 了解相关数据库的查阅方法:如维普、万方等，并能根据相关资料分析实验结 果.二、实验原理水杨酸是一种具有双官能团的化合物：一个是酚羟基、一个是羧基，羧基和 羟基都可以发生酯化，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生阿司匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应而得的水杨酸可 由水杨酸甲酯即冬青油，由冬青树提取而得，水解制得本实验就是用邻羟基苯甲酸与 乙酸酐反应制备乙酰水杨酸.反应式为+ CH护 OOHD三、合成原料云丄士妾试剂和产品的物埋用数常 称E.P-或 B.fh水酸138微易他3易00乙酰止畅酸180.17135(s)濬、：扱微阿司匹林又称醋柳酸化学名称：2—乙酰氧基苯甲酸，化学式C9H8O分子 结构式为:CH3COOC6H4COOH、分子量180.16、白色针状或板状结晶或结晶性粉 末、无臭、微带酸味35g/cm3在干燥空气中稳定、遇潮则缓慢水解 成水杨酸和醋酸•微溶于水、溶于乙醇、乙醚、氯仿、也溶于碱溶液同时分解。

化学性质：酸的通性、酯化反应、水解反应.水杨酸化学名称：2-羟基苯甲酸分子式C7H6O3结构式C6H4OHCOOH分子 量138.12水杨酸为白色结晶性粉末,无臭，味先微苦后转辛熔点157—159°C, 在光照下逐渐变色相对密度1沸点约211C/267kPa.76C升华常压下 急剧加热分解为苯酚和二氧化碳.1g水杨酸可分别溶于460ml水、15ml沸水、27ml乙醇、3ml丙酮、3ml乙醚、42ml氯仿、135ml苯、52ml松节油、约60ml 甘油和80ml石油醚中加入磷酸钠、硼砂等能增加水杨酸在水中的溶解度水 杨酸水溶液的pH值为2.4.水杨酸与三氯化铁水溶液生成特殊的紫色.乙酸酐分子式:（CH3CO）2O分子量：102有刺激气味，其蒸气为催泪毒气，溶于 苯、乙醇、乙醚，常用作乙酰化剂以及用于药物阿司匹林染料、醋酸纤维制造四、实验步骤称取50.0g水杨酸，加入50mL圆底烧瓶中 再加入5mL乙酸酐 摇匀后 加 入5滴浓硫酸 装一球形冷凝管 见上图.待水杨酸全部溶解后 将圆底烧瓶放 入80〜85°C水浴中恒温15〜20分钟其间不断振摇反应结束后稍微冷却 倒入盛有30mL冷水的烧杯中 并用10mL水洗涤圆底烧瓶 将洗涤液也倒入 烧杯中 很快析出白色晶体 将烧杯置于冷水浴中并不断搅拌促其结晶完全.抽滤并用少量水洗涤晶体抽干得 粗品阿司匹林。

取极少量粗品阿司匹林，溶于几滴乙醇中 加入01%FeCI3溶液1〜2滴 现察颜色变化将粗品阿司匹林 放入50mL圆底烧瓶中加入4~5mL无水乙醇 装上球形冷 凝管通入冷凝水置于60~70C水浴中加热片刻若粗品还有少量未溶可补加少量乙 醇直至其全都溶解用滴管向溶液中滴加水至微浑 再加热溶解 冷却至少半小时 溶液析 出白色晶体抽滤红外灯烘干计算收率.取少量重结晶后的阿司匹林溶解于几滴乙醇中 并加入01%FeCl3溶液 1〜2滴观察颜色变化冷却倒入盛有3 Oml冷水的烧杯用忆ml旅惴水洗涤慌航 冷水浴 洗液倒入挠杯__* 不断换样抽滤6Q鞅浴狈热无水.、 〔八划）茁挣麗管" 潇加蒸帝貳至敬混沾仃粮产 卅I陆、；虑纸显紫色 儿洞匕叶港祈El%FeCh^M '「2滴 不显紫色冇水麗飓6（rc水浴洛解'常湍冷却3（jmin立即取出或常温冷却20min,冰水拎却5min水梅歿役育 或赫帅滤滤液转移产品产怡红外烘干 称晁扑帰收率杲報色 >汁有严品儿淌乙酢潴鮪旳滤紙0」％FaCI谐您仆能 不恩鸞色仃水杨酸水杨喊没冇戍极少五、注意事项1 实验所用的仪器必须干燥；2. 水杨酸的称量为减重称量；3 转移乙酸酐和浓硫酸均在通风橱进行 乙酸酐用移液管 浓硫酸用滴管转移;4. 圆底烧瓶加入水杨酸和乙酸酐后先摇匀之后再滴加5滴用硫酸 之后装上球形 冷凝管等待水杨酸全部溶解 注 水杨酸和乙酸酐反应比较混合后即出现白色沉淀 并 非是水杨酸未溶；5. 恒温水浴时应该不断振荡；6. 反应结束后要等反应物稍微冷却之后再加入烧杯；7. 抽滤粗产品时一定要将酸洗净 防止重结晶过程发生副反应:0-_|_ CHaGHsOH8. 重结晶时用滴管向溶液中滴加水至微浑 浑浊短时间内不消失 且此操作应 在水浴锅外滴加 待溶液微浑后应补加2ml水；9。

关于抽滤时洗涤，抽滤粗产品用蒸馏水 而重结晶时用滤液洗涤圆底烧瓶; 洗涤时应先拨开吸滤瓶上的橡皮管加少量水（滤液）在滤饼上溶剂用量以使晶体刚好湿润为宜再接上橡皮管将溶剂抽干.六、预实验、带实验及报告批改情况⑴预实验预实验重点在于三个方面① 对合成工艺的熟悉与掌握这点很重要通过熟悉实验仪器设备以及实验步骤等各项实验技能为我们总 结实验心得、以及做创新实验大些了良好的技能基础.② 合成工艺改变的尝试方法将粗产品用饱和NAHC03溶液溶解至不产生气泡为止减压过滤取 滤液向滤液中滴加稀盐酸使结晶析出现象 过滤后 滤纸上的物质为粘稠固体 精制产品过少推测粘稠固体为副反应的脂类但量过多作为有机相对阿司匹林与水杨 酸有一定溶解能力.③ 精制产品其他方式的尝试方法在向加入合成原料后为保证反应均匀防止局部发生副反应将反应 混合物水杨酸+乙酸酐+浓硫酸在超声清洗仪内超声搅拌常温 使混匀溶解.现象 不容物质不消反增 白色粉末逐渐转变为白色晶体.推测一定频率的超声波搅拌混匀反应原料增大固液两相的反应表面积 使充分接触从而推动反应进行⑵带实验实验当天出勤率 100% 无迟到早退现象我们也遇到了一些障碍 如抽滤机只有一台 抽滤胶皮管一个连接旋蒸仪 只 有一个能用导致减压抽滤一步同学聚集实验缓慢。

后来经王老师指点 了解到通过设 计可将旋蒸仪不拆卸直接作为抽滤连通器移液管未干燥完毕导致酸酐的移取步骤滞后之后经老师提醒了解到次实验 原料并不需十分精确使用量筒量取实验药品即可.实验中遇到了一些问题1、阿司匹林与水杨酸反应结束后 将产品倒入装有30ml水小烧杯中 有浓重异 味开始我们并没有提醒大家后来发现后及时告诉大家此操作在通风橱下进行2、 重结晶操作的加水量此步骤不易控制因为是在水浴中进行滴入少量水后可能会有浑浊但是 稍加摇晃浑浊会消失.有的组可能并没有摇晃就认为已经浑浊了 导致加水过少 最后的 产物很少关于加水量我们之后创新部分有探讨3、 黄色油状物的出现关于此现象我们遇见了很多次了 尤其是重结晶之后冷水浴后出现而实验中发 现黄色油状物出现的很少比较带实验与我们实验的不同应该是重结晶之后不应直 接放去冰水混合物中 而是待其冷却至室温后在放去冰水中.4、 同学们所制得粗产品普遍检查水杨酸未出现显色反应见创新部分 ⑶实验报告批改情况实验报告是两人分别批改总数的一半之后由王东华老师批改的在实验报告中大家一般都对实验现象就行了比较深入与细致的讨论至于创新 部分的讨论则略显不足总体来说女生的实验报告水平是高于男生的。

实验报告中大家提出的一些创新 柳静和冯鹤静提出了准确测量反应液的温度 耿殊和杨爽提出在圆底烧杯和冷凝管的连接处放一纸片 贾诗阳提出加保鲜膜。