一组肉桂酸的生产

会计学1一组肉桂酸的生产一组肉桂酸的生产名称肉桂酸外观白色至淡黄色粉末 分子量148.17溶解性溶于乙醇、甲醇、石油醚、氯仿，易溶于苯、乙醚、丙酮、冰醋酸、二硫化碳及油类，微溶于水熔点/133沸点/300折射率/相对密度/20/4/g/cm31.245LD50/mg.kg-12500第2页/共21页完成者：朱荣荣第3页/共21页路线路线工艺原理工艺原理工艺特点工艺特点路线路线1 1【1 1】PerkinPerkin反应反应（苯甲醛和醋（苯甲醛和醋酸酐在醋酸钠催酸酐在醋酸钠催化剂存在下进行化剂存在下进行醛缩合反应）醛缩合反应）原料易得，反应条件温和，产物纯度高，成本低，缺点是反应温度高，产率低，产品色泽低路线路线2 2【2 2】苯甲醛苯甲醛丙二丙二酸法酸法（以苯甲（以苯甲醛和丙二酸为原醛和丙二酸为原料，通过发生料，通过发生Knoevenagel缩合反应合成肉缩合反应合成肉桂酸桂酸）实验操作简单、反应温度低、条件温和、产物纯度和收率高，但成本高路线路线3 3【3 3】苯乙烯苯乙烯-四氯四氯化碳法化碳法该法的苯乙烯和四氯化碳都是大吨位化工产品,原料易得价廉,反应条件温和,能耗低,无污染第4页/共21页结论结论：选择路线1 Perkin法，即以苯甲醛和醋酸酐在醋酸钠催化剂存在下进行醛缩合反应。

理由：理由：原料易得，反应条件温和，产物纯度高，成本低，不仅是目前工业上常用的方法，也适合实验室制法第5页/共21页各种生产方法成本的比较 （完成者：张艳，冯李欢）工艺过程：1200kg 苯甲醛与1000kg 醋酐在700kg 无水碳酸钠存在下加热（155）反应完成后，通入蒸汽蒸出苯甲醛，再以1000kg 纯碱中和，离心分离，所得肉桂酸钠和醋酸钠溶液经酸析出得肉桂酸，以沸点再结晶，即得精制品，收率58%苯甲醛法【4】原料名称当前市场价格（元/吨）每吨成品使用原料量（吨）每吨成品的生产成本（元）苯甲醛120001.230035醋酐135001无水碳酸酸钠13500.7纯碱20001第6页/共21页原料名称当前市场价格（元/吨）每吨成品使用原料量（吨）每吨成品的生产成本（元）苯甲醛120001.1142624丙二酸88003.33苯甲醛丙二酸法【5】工艺过程工艺过程：在反应釜中加入苯甲醛1.11吨，丙二醇3.33吨以及一定量的催化剂加热回流分水稍冷后，放出水层，合并用4000ml盐水溶液洗涤两次，无水MgSO4干燥后，常压蒸馏先收集前馏分，再收集216-225 的馏分得无色透明具有果香味的无色透明液体，产率为90%。

第7页/共21页苯乙烯苯乙烯-四氯化碳法：四氯化碳法：6 向反应釜中依次加入0.7t苯乙烯和1t四氯化碳,在催化剂的催化下，搅拌下缓慢升温至7075,回流反应,得到淡黄色透明液体冷却后过滤除去催化剂,常压蒸馏除去溶剂及未反应的四氯化碳,减压蒸馏,收集134138,2.26 kPa馏分产率为70%原料当前市场价格元/吨每吨成品使用原料量（吨）每吨成品的生产成本（元）苯乙烯110000.713700四氯化碳60001第8页/共21页参考资料：【1】邢其毅.基础有机化学(上).北京:人民教育出版社,1980.520【2】廖靖江主编.有机化学.北京:人民卫生出版社,1992.13【3】孙存中,刘冰,刘焕书.苯乙烯-四氯化碳合成肉桂酸工业化问题的探讨 J .现代化工,2000,20(5):27-28.【4】李子彬.中国化工产品大全(上卷).M北京：化学工业出版社.1994,7.748【5】倪宏志,邓润华.肉桂酸的制备和应用 J .化学世界,1996,(8):3992400.【6】徐克勋.精细有机化工原料及中间体手册.M.北京：化学工业出版社.1998,4.3-237,3-238第9页/共21页3 3、原料和产物的安全性，对人体造成的危害，原料、原料和产物的安全性，对人体造成的危害，原料及产物的毒性相关数据，急救方式及防护措施，三及产物的毒性相关数据，急救方式及防护措施，三废及处理方法废及处理方法 (完成者：陈科研完成者：陈科研)苯甲醛苯甲醛 健康危害健康危害健康危害健康危害：本品对眼睛、呼吸道粘膜有一定的刺激作用。

由于其挥发本品对眼睛、呼吸道粘膜有一定的刺激作用由于其挥发性低，其刺激作用不足以引致严重危害性低，其刺激作用不足以引致严重危害燃爆危险燃爆危险燃爆危险燃爆危险：本品可燃，有毒，具刺激性本品可燃，有毒，具刺激性n n急救措施：急救措施：急救措施：急救措施：n n皮肤接触：皮肤接触：脱去污染的衣着，用流动清水冲洗脱去污染的衣着，用流动清水冲洗n n眼睛接触：眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗n n吸入：吸入：脱离现场至空气新鲜处如呼吸困难，给输氧脱离现场至空气新鲜处如呼吸困难，给输氧n n食入：食入：饮足量温水，催吐饮足量温水，催吐n n消防措施消防措施消防措施消防措施n n危险特性危险特性危险特性危险特性：遇明火、高热可燃若遇高热，容器内压增大，有开裂和遇明火、高热可燃若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险爆炸的危险n n有害燃烧产物：有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳一氧化碳、二氧化碳n n灭火方法灭火方法灭火方法灭火方法：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火尽可能将容器从火场移至空旷处。

喷水保持火场容器冷却，直至灭火尽可能将容器从火场移至空旷处喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必结束处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土须马上撤离灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土第10页/共21页n n泄漏应急处理泄漏应急处理泄漏应急处理泄漏应急处理n n应急处理应急处理应急处理应急处理：迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入切断火源建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒制出入切断火源建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服尽可能切断泄漏源防止流入下水道、排洪沟等限制性空间尽可能切断泄漏源防止流入下水道、排洪沟等限制性空间小量泄漏：用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收也可以用不燃性分散剂量泄漏：用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统大量泄漏：构筑围堤或制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场挖坑收容。

用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置n n操作处置与储存操作处置与储存操作处置与储存操作处置与储存n n操作注意事项操作注意事项操作注意事项操作注意事项：密闭操作，全面排风操作人员必须经过专门培训，密闭操作，全面排风操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩）严格遵守操作规程建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套远，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套远离火种、热源，工作场所严禁吸烟使用防爆型的通风系统和设备离火种、热源，工作场所严禁吸烟使用防爆型的通风系统和设备防止蒸气泄漏到工作场所空气中避免与氧化剂、酸类接触在氮气防止蒸气泄漏到工作场所空气中避免与氧化剂、酸类接触在氮气中操作处置搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏配备相应品中操作处置搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备第11页/共21页乙酸酐乙酸酐乙酸酐乙酸酐 n n安全措施安全措施安全措施安全措施n n远离火种、热源，防止阳光直射。

与酸碱类、氧化剂、还原剂、金远离火种、热源，防止阳光直射与酸碱类、氧化剂、还原剂、金属粉末分储注意个体防护，严禁身体直接接触属粉末分储注意个体防护，严禁身体直接接触n n灭火：雾状灭火：雾状 水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳n n灭火方法灭火方法灭火方法灭火方法n n灭火剂：雾状水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳灭火剂：雾状水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳n n灭火注意事项：用雾状水保持火场容器冷却，用水喷射逸出液体，灭火注意事项：用雾状水保持火场容器冷却，用水喷射逸出液体，使其稀释成不燃性混合物，并用雾状水保护消防人员使其稀释成不燃性混合物，并用雾状水保护消防人员n n紧急处理紧急处理紧急处理紧急处理n n皮肤接触：立即脱去被污染的衣着，用大量流动清水冲洗，至少皮肤接触：立即脱去被污染的衣着，用大量流动清水冲洗，至少1515分钟n n眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少少1515分钟n n吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处保持呼吸道通畅如呼吸困难，吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处保持呼吸道通畅。

如呼吸困难，给输氧如呼吸停止，立即进行人工呼吸如呼吸停止，立即进行人工呼吸n n误食：误服者用水漱口，给饮牛奶或蛋清误食：误服者用水漱口，给饮牛奶或蛋清碳酸钾碳酸钾碳酸钾碳酸钾 白色颗粒或粉末有吸湿性溶于水，溶于白色颗粒或粉末有吸湿性溶于水，溶于1 1份冷水、份冷水、0.70.7份沸水，几乎不溶于醇水溶液呈强碱性份沸水，几乎不溶于醇水溶液呈强碱性(pH11.6)(pH11.6)低毒，半数致低毒，半数致死量死量(大鼠，经口大鼠，经口)1.87g/kg)1.87g/kg有刺激性有刺激性密度：2.292.29第12页/共21页乙酸钾乙酸钾乙酸钾乙酸钾n n性状：无色或白色结晶性粉末有碱味，易潮解性状：无色或白色结晶性粉末有碱味，易潮解相对密度相对密度1.571.57，熔点，熔点292292易溶于水，溶于甲醇、易溶于水，溶于甲醇、乙醇、液氨不溶于乙醚、丙酮乙醇、液氨不溶于乙醚、丙酮n n用途：用作分析试剂，调节用途：用作分析试剂，调节PHPH值用作干燥剂用作干燥剂制造透明玻璃用于医药工业造透明玻璃用于医药工业肉桂酸肉桂酸肉桂酸肉桂酸刺激眼睛、呼吸系统和皮肤刺激眼睛、呼吸系统和皮肤刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。

刺激眼睛、呼吸系统和皮肤刺激呼吸系统和皮肤刺激呼吸系统和皮肤刺激呼吸系统和皮肤刺激呼吸系统和皮肤吸入及皮肤接触可能致敏吸入及皮肤接触可能致敏吸入及皮肤接触可能致敏吸入及皮肤接触可能致敏吞食长期接触严重危害健康吞食长期接触严重危害健康吞食长期接触严重危害健康吞食长期接触严重危害健康对水生生物有极高毒性，可能对水体环境产生长期不对水生生物有极高毒性，可能对水体环境产生长期不对水生生物有极高毒性，可能对水体环境产生长期不对水生生物有极高毒性，可能对水体环境产生长期不良影响第13页/共21页盐酸健康危害：接触其蒸气或烟雾，可引起急性中毒，出现眼结膜炎，鼻及口腔粘膜有烧灼感，鼻衄、齿龈出血，气管炎等误服可引起消化道灼伤、溃疡形成，有可能引起胃穿孔、腹膜炎等眼和皮肤接触可致灼伤慢性影响：长期接触，引起慢性鼻炎、慢性支气管炎、牙齿酸蚀症及皮肤损害环境危害：对环境有危害，对水体和土壤可造成污染燃爆危险：该品不燃，具强腐蚀性、强刺激性，可致人体灼伤毒理学资料及环境行为急性毒性：LD50900mg/kg（兔经口）；LC503124ppm，1小时(大鼠吸入)危险特性：能与一些活性金属粉末发生反应，放出氢气遇氰化物能产生剧毒的氰化氢气体。

与碱发生中合反应，并放出大量的热具有强腐蚀性燃烧（分解）产物：氯化氢操作注意事项应急处理：迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防酸碱工作服不要直接接触泄漏物尽可能切断泄漏源小量泄漏：用砂土、干燥石灰或苏打灰混合也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置消防措施危险特性：能与一些活性金属粉末发生反应,放出氢气遇氰化物能产生剧毒的氰化氢气体与碱发生中和反应，并放出大量的热具有较强的腐蚀性有害燃烧产物：氯化氢灭火方法：用碱性物质如碳酸氢钠、碳酸钠、消石灰等中和也可用大量水扑救急救措施皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗至少15分钟，可涂抹弱碱性物质，如肥皂水等眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处保持呼吸道通畅如呼吸困难，给输氧如呼吸停止，立即进行人工呼吸食入：用水漱口，就医第14页/共21页实验草案及分离提纯实验草案及分离提纯草案草案完成者：鲍冬浩完成者：鲍冬浩第15页/共21页n n 药品：药品：5mL5mL苯甲醛（苯甲醛（0.05mol0.05mol）、）、14mL14mL乙酸酐（乙酸酐（0.145mol0.145mol）、无水碳酸）、无水碳酸钾钾7.00g7.00g、10%10%氢氧化钠水溶液、盐酸氢氧化钠水溶液、盐酸n n反应仪器：四口圆底烧瓶、球形冷凝管、锥形瓶、布氏漏斗反应仪器：四口圆底烧瓶、球形冷凝管、锥形瓶、布氏漏斗n n电热套电热套n n反应原理反应原理第16页/共21页实验装置实验装置第17页/共21页操作步骤操作步骤n n1 1 在在250mL250mL三颈烧瓶中，加入三颈烧瓶中，加入5mL5mL（0.05mol)0.05mol)苯甲醛、苯甲醛、14mL(0.145mol14mL(0.145mol）乙）乙酸酐和酸酐和7.00g7.00g无水碳酸钾。

无水碳酸钾n n2 2 搅拌、加热，将此混合物加热回流搅拌、加热，将此混合物加热回流1h1hn n3 3 冷却反应混合物，加入冷却反应混合物，加入40mL40mL水，浸泡几分钟拆回流装置，改为蒸水，浸泡几分钟拆回流装置，改为蒸馏装置n n4 4 搅拌，并用水蒸气蒸馏，从混合物中蒸除未反应的苯甲醛搅拌，并用水蒸气蒸馏，从混合物中蒸除未反应的苯甲醛，蒸出蒸出的液体逐渐变得澄清停止蒸馏的液体逐渐变得澄清停止蒸馏n n5 5 将烧瓶冷却，加入适量将烧瓶冷却，加入适量10%10%氢氧化钠水溶液，使所有的肉桂酸形成钠氢氧化钠水溶液，使所有的肉桂酸形成钠盐而溶解盐而溶解n n6 6 加入加入50mL50mL水，将混合物加热，活性炭脱色，趁热过滤，将滤液冷至水，将混合物加热，活性炭脱色，趁热过滤，将滤液冷至室温以下室温以下n n7 7 配制浓盐酸和水配制浓盐酸和水1:11:1的混合液，在搅拌下，将此混合液加到肉桂酸盐溶的混合液，在搅拌下，将此混合液加到肉桂酸盐溶液中至溶液呈酸性液中至溶液呈酸性PH5PH5n n8 8 用冷水冷却，待结晶完全，抽滤，干燥并称量用冷水冷却，待结晶完全，抽滤，干燥并称量n n本实验可以不通水蒸气，可直接加热蒸馏，因为反应体系中含水本实验可以不通水蒸气，可直接加热蒸馏，因为反应体系中含水 ，少量苯甲醛加热后也，少量苯甲醛加热后也可以苯甲醛在低于可以苯甲醛在低于100100度，以与水共沸的形式蒸出，其效果与通水蒸气一样。

要是不用水度，以与水共沸的形式蒸出，其效果与通水蒸气一样要是不用水蒸汽，可采用减压蒸馏蒸汽，可采用减压蒸馏第18页/共21页分离提纯分离提纯n n重结晶重结晶n n溶剂：溶剂：5 5：1 1的水的水-乙醇乙醇 溶液溶液n n1 1将粗品加入适量将粗品加入适量5 5：1 1的水的水-乙醇乙醇 溶液，溶解溶液，溶解 加热至沸腾，加热至沸腾，加入少量活性炭，趁热抽滤加入少量活性炭，趁热抽滤n n2 2用冰水将滤液冷却，直至结晶充分析出用冰水将滤液冷却，直至结晶充分析出n n3 3抽滤，收集结晶，干燥，称量，计算产率抽滤，收集结晶，干燥，称量，计算产率第19页/共21页n n终点控制：终点控制：终点控制：终点控制：n n1.1.反应反应 加热回流至出现明显分层加热回流至出现明显分层n n2.2.蒸馏蒸馏 无油珠产生无油珠产生n n分析测试：分析测试：分析测试：分析测试：n n检测方法：检测方法：检测方法：检测方法：毛细管法测熔点毛细管法测熔点n n由于肉桂酸为白色至淡黄色粉末且熔点由于肉桂酸为白色至淡黄色粉末且熔点133133受本校实验室条件限制，合适的检测方法为测熔受本校实验室条件限制，合适的检测方法为测熔点。

点n n所需仪器：所需仪器：所需仪器：所需仪器：熔点仪（熔点仪（WRRWRR熔点仪：室温熔点仪：室温300 300）；）；n n 样品管（标准毛细管尺寸：外径样品管（标准毛细管尺寸：外径1.4mm 1.4mm 内径内径1.0mm 1.0mm）终点控制及产品分析测试 完成者：（曹百俊）第20页/共21页感谢您的观看！感谢您的观看！第21页/共21页。